Ele entrou na indústria da música primeiro como proprietário, promotor e discotecário (ou seletor nos dias de hoje) de um sistema de som em 1953. Ele rapidamente ultrapassou Tom The Great Sebastian e seu sistema de som como o sistema de som mais popular da Jamaica. Logo ele também foi patrocinador e apresentador de um programa de rádio, Treasure Isle Time. Reid era um homem do jazz e blues de coração, Reid escolheu "My Mother's Eyes" de Tab Smith como sua música tema. Outros favoritos dele incluía Fats Domino, uma influência notável no inicio de Reid na música.
Ele começou a produzir gravações no final dos anos 1950. As primeiras produções de Reid foram gravadas em estúdios de terceiros, mas quando o negócio da família mudou de Pink Lane, Kingston para Bond Street, Reid montou seu próprio estúdio acima da loja. Ele se tornou proprietário de uma série de selos, principalmente Treasure Isle e Dutchess. Grande parte de sua receita derivou de acordos de licenciamento com empresas no Reino Unido, algumas das quais criaram selos especializados nas produções do estúdio de Duke Reid. A Treasure Isle Records foi uma das presenças mais poderosas na cena musical jamaicana dos anos 60 e início dos anos 70, rivalizando apenas com a empresa Studio One de Coxsone Dodd.
Ele dominou a cena musical jamaicana dos anos 1960, especializando-se em ska e rocksteady, embora seu amor pelo jazz americano, blues e soul fosse evidente. Reid tinha várias coisas a seu favor que o ajudaram a ganhar destaque. Ele fez um esforço concentrado para estar no estúdio tanto quanto possível, algo que seus colegas não fizeram. Ele era conhecido como um perfeccionista e tinha um talento especial para adicionar sons sinfônicos às suas gravações e produzir arranjos densos. Além disso, suas gravações eram consideravelmente mais longas do que os produzidos por seus rivais. Suas melodias costumavam quebrar a barreira dos quatro minutos, enquanto a maioria das canções do ska não durava mais que dois minutos. O material lançado pela Treasure Island exemplifica a sensação mais cool e elegante da era rocksteady.
Duke Reid causou impacto com sua presença em brindar batalhas, tentando superar outros DJs. Ele usava uma longa capa de arminho e uma coroa dourada na cabeça, com um par de revolveres Colt 45 em coldres de cowboy, uma cartucheira amarrada no peito e uma espingarda carregada sobre o ombro. Não era incomum que as coisas saíssem do controle e contam que o Duque Reid colocava a multidão sob controle disparando sua espingarda para o alto.
Reid inicialmente não gostava do ska por ser muito simples e focar muito mais na bateria do que na guitarra. No entanto, ele eventualmente produziu ska e fez vários sucessos. As produções de ska de Reid na década de 1960 "sintetizaram o auge absoluto do estilo", de acordo com o historiador da música Colin Larkin. Ele teve uma longa sequência de sucessos com artistas como Stranger Cole, the Techniques, Justin Hinds and the Dominoes, Alton Ellis and the Flames, The Paragons, The Jamaicans, e The Melodians.
O sucesso jamaicano do duque refletiu no Reino Unido, onde os registros de Duke Reid eram os favoritos entre as comunidades das Índias Ocidentais do país, bem como entre os jovens mods britânicos e seus sucessores, os skinheads. A influência e credibilidade de Treasure Isle entre os fãs de música jamaicanos no Reino Unido é ilustrada pela decisão de usar seu selo ‘Trojan Records’ como o nome da empresa que, é claro, dominou a cena reggae britânica até meados dos anos setenta.
A música de Duke Reid permaneceu uma pedra angular da Trojan Records e na indústria do reggae como um todo, seu catálogo continuou a exercer uma influência, local e internacionalmente, com seus sucessos lançados e regravados por incontáveis artistas.
Entre as canções revividas com mais sucesso estão 'The Tide Is High' dos Paragons, 'Carry Go Bring Come' de Justin Hinds & the Dominoes e Tommy McCook's 'Reggae Merengue' (sampleada por Lily Allen em seu hit, 'LDN'), enquanto a versão de Joya Landis de 'Angel Of The Morning' inspirou o líder das paradas internacionais de Shaggy, 'Angel'.
Na década de 1970, a saúde debilitada de Reid e a tendência para o reggae de raízes rastafari influenciou visivelmente o número de lançamentos de Treasure Isle. Reid proibiu as letras do Rasta de serem gravadas em seu estúdio e, portanto, Coxsone Dodd foi capaz de dominar a indústria fonográfica jamaicana. Reid manteve seu perfil em grande parte gravando o "brinde" dos DJs U-Roy e Dennis Alcapone, bem como curiosidades vagamente influenciadas pelo Rasta, como "Aily-I" de Cynthia Richards.
Por volta dessa época, o pupilo de Reid, Justin Hinds, notou que seu chefe parecia doente e recomendou um médico. Câncer foi diagnosticado e Reid decidiu vender a Treasure Isle para Sonia Pottinger, viúva de seu amigo Lenford "Lennie the King" Pottinger e já dono da High Note Records, que era uma das maiores gravadoras da ilha. Ele permaneceu envolvido por um tempo atuando como magistrado, mas morreu em 1975.
Em 2012, a Treasure Isle finalmente voltou ao redil em grande estilo, quando a Trojan adquiriu direitos mundiais completos e exclusivos, junto com o acesso aos arquivos das fitas originais, contendo literalmente centenas de gravações não lançadas.
Além disso, como parte do acordo, a Trojan também ganhou os direitos mundiais dos catálogos de Lindon Pottinger e sua célebre esposa Sonia, que entre meados dos anos 60 e o final dos anos 70 lançaran incontáveis sucessos em seus selos Gay Feet e High Note, com artistas como como Marcia Griffiths, Max Romeo, Bob Andy, Culture e Junior Murvin em seu elenco altamente impressionante.
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